Fervent admirateur des grandes figures de la scène jazzistique américaine des années cinquante, l'auteur de Sur la route a souvent relaté dans ses récits les soirées passées à boire et à écouter de la musique dans les clubs de la 52è.
On sait moins qu'il aimait à grimper sur l'estrade pour interprêter ses poèmes (parfois même les improviser) en compagnie de ses musiciens préférés.
En 1957, Max Gordon, propriétaire du fameux "Village Vanguard", impressionné par sa réputation de lecteur, lui signa un engagement de plusieurs semaines. Entrant soûl chaque soir en scène, afin d'anesthésier son trac, Jack en vint à redouter ces lectures publiques : les new-yorkais branchés venaient contempler la déchéance de l'homme qui s'était fixé pour programme essentiel d'habiter "l'Amérique comme poème, au lieu de l'Amérique comme endroit où se débattre et suer".
